江戸川区立松江第三中学校から日本大学第一高等学校を経て日本大学藝術学部文芸学科卒業。高校球児だったものの肘を故障して野球を断念、それ以降音楽活動を始める。大学時代にはのちにガロを結成する日高富明、堀内護と共にミルクというバンドを結成する。当時、大橋プロダクションのマネージャーをしていた宇崎竜童にスカウトされプロデビュー。 バンド解散後、ビクターのオーディションに合格し、1970年にシングル『8760回のアイ・ラブ・ユー』でソロ歌手としてデビュー。グリコアーモンドチョコレートのコマーシャルソングの歌い手として活動、1972年には同CMソングだった『黄色い麦わら帽子』がスマッシュ・ヒット。しかしその後はヒット曲がなかなか出ず、不遇の時代が続いていた。 それから4年後の1976年、スペインのマジョルカで開催されたマジョルカ音楽祭に『愛の微笑』で出場し、見事最優秀歌唱賞と第2位に輝く。その1年後の1977年、改題されCMソングとして発表された『愛のメモリー』が大ヒット。同曲は数々の賞に輝き、第28回NHK紅白歌合戦にも初出場した。また、『噂の刑事トミーとマツ』（TBSテレビ）などのドラマにも出演、『クイズダービー』（TBSテレビ）では「クイズの帝王」を自称し、ゲスト解答者として度々出演するなどお茶の間での人気を獲得した。 現在では、年間200本近くのディナーショーを開催して「ディナーショーキング」の異名を取ったり、『タモリ倶楽部』（テレビ朝日）などで見せる夜の帝王ぶりなどのタフな一面が話題となっている。 2度の離婚を経て、1997年に大手百貨店の令嬢である23歳年下の夫人と再々婚。1998年に長男、2000年に長女、2007年1月には57歳で二女が誕生した。長男誕生の際に「女房の笑顔さえあればバイアグラなんていらない」、二女誕生の際には「（二女が成人する）77歳まで歌い続けなくては。少子化対策に団塊の世代が一石投じられれば」とのコメントを発表、こうした流れを受ける形で「シゲルBROWN（しげるぶらうん）」名義で新曲を発表した。ちなみに2度目に離婚した元妻は、その後B'zの稲葉浩志と再婚している。子供と一緒にいると、父でなく祖父と孫に見られることも多いという。 後述する交通事故により芸能活動を自粛していたが、2007年3月10日『ケータイ刑事 THE MOVIE2 石川五右衛門一族の陰謀〜決闘!ゴルゴダの森』の初日舞台挨拶に出演し、自粛解除を宣言した。 2010年春には、女性ユニット｢Girl's Next｣のプロデュースをしている。 埼玉西武ライオンズ球団歌『地平を駈ける獅子を見た』を歌っていることでも有名で、石毛宏典や佐々木誠らのサイン入りグラブを所持するなど、野球選手とも交友関係が深い。CMでの声の出演（企業名、商品名を叫ぶ役）も多く、放送中の一社として横尾材木店（本社・埼玉県本庄市）を挙げることができる。同社CMは本社のあるNACK5を中心に隣接県のJFN局でも放送されている。